Piancastagnaio è un comune di poco più di 4000 abitanti della provincia di Siena.
Il nome del paese è un composto di piano, con il significato di luogo pianeggiante, e di castagna, dal latino castanea con l’aggiunta del suffisso -arius, probabilmente legato alla presenza di castagni nella parte superiore del paese, dove era sito l'antico castello.
La terra di Piancastagnaio è situata nella costa orientale del Monte Amiata; un sito tutto scoglioso, di figura rotonda, sebbene irregolare, circondato e racchiuso da mura castellane, ora in parte guaste o rovinate. La sua campagna è di media e adeguata fertilità e per questo molti sono gli agricoltori impegnati nella coltivazione dei campi.
L'antico castello è situato in piano, mentre le case sono quasi tutte edificate sul declive della parte orientale, che dalla Rocca pittoresca posta sul lembo incomincia a scendere verso la valle del Paglia.
Su un pianoro ricco di felci e castagni, da cui ha preso il nome, Piancastagnaio è situato 772 metri sopra il livello del mare e si compone di un nucleo antico e una parte moderna.
La manifestazione tradizionale più importante di Piancastagnaio è il palio, l'evento più atteso dell'anno, in cui si sfidano le 4 contrade del paese: Borgo ( colori giallo-blu, stemma "il cavallo" ), Coro ( colori rosso-nero, stemma "aquila" ), Castello ( colori rosso-verde, stemma "castello" ) e Voltaia ( colori bianco-nero, stemma quercia ).
Ogni anno il 18 Agosto queste contrade si sfidano nel palio per vincere lo stendardo della vittoria che fino al 10 Agosto è esposto al comune. Dopo il palio segue una nottata di festa per la contrada vincitrice con cori di gioia e sfottò tipici.
I nomi delle contrade derivano dalle denominazioni delle parti in cui il paese era diviso.
Inizialmente, infatti, Piancastagnaio era divisa in tre Terzi o Terzieri, il primo dei quali, come più antico, si chiama tuttora il Castello, il secondo Borgo e il terzo Voltaia; questi due ultimi terzieri sono un'ampliazione fatta al primo vecchio circuito. Successivamente ai tre terzieri si aggiunse un'altra parte: lo Stretto, oggi chiamato Coro.
All'interno del paese si svilupparono nel medioevo le vie, furono costruite le chiese con le varie Confraternite, si costituirono Compagnie d'Armi e si formarono i nuclei familiari.
